当男人恋爱时 电视剧高恩赞（尹恩惠）是家里的家长，为了养家糊口女扮男装。在一次助人为乐的事件中遇到了崔汉洁（孔侑），汉洁误认为恩赞是与坏人一伙的而羞辱了恩赞的父母。恩赞为了索要道歉一直跟踪正在不断相亲的汉洁，汉洁灵机一动，与恩赞达成了一项抵挡相亲的交易——扮同性恋恋人。　　汉洁喜欢堂兄崔汉星（李善钧）的女友韩柔珠（蔡静安），柔珠对绘画艺术的渴望最终使她放弃爱情去了纽约。当醒悟到自己对崔汉星爱得很深而返回韩国时，汉星的心扉已不能轻易地向她敞开了，此时恩赞正在慢慢走入汉星的内心。