黑帮大佬和我的365电视剧第二季2020年，在东京奥运结束后，日本的景气突急速低迷，变成贫穷的弱者能轻易被击垮的社会。被派遣公司当成傻子，领微薄的薪水过着堕落生活的伊藤开司（藤原龙也 饰），某天再次遇见了成为帝爱集团社长的大槻太郎，大槻告诉开司在某位有钱长者所举办的活动中，能够一获千金的机会…