黑帮大佬和我的365电视剧第二季影片是一部围绕约会匹配软件展开的原创悬疑片，恋爱方面晚熟的婚礼策划人轮花（土屋太凤 饰）被同事推荐了配对APP，虽然和一位男士匹配成功，但是出现在约会中的他却和照片完全不一样。与此同时，发生了针对APP用户的连环杀人事件，事件朝着意料之外的方向发展，魔爪也渐渐逼近了轮花...佐久间大介饰演与主人公·轮花相遇，纠缠不休的跟踪狂·永山吐梦。